Sesquiterpeni lattonici da Ambrosia arborescens Mill

Ambrosia arborescens Mill. è una pianta erbacea, appartenente alla famiglia delle Asteraceae, che cresce spontanea in diversi Paesi del Sud America (Ecuador, Bolivia, Perù). Le parti aeree sono state raccolte ad Ambato (Ecuador), a circa 2600 metri di altezza, dove la pianta cresce spontanea ed è ampiamente diffusa. Nota con il nome popolare di “marco” la pianta è comunemente utilizzata dalle popolazioni locali per allontanare gli insetti dalle abitazioni e dagli animali domestici. Miscelata con altre specie viene, invece, impiegata dagli sciamani per allontanare gli spiriti. Mentre gli studi sul genere Ambrosia, comprendente circa 107 specie, sono numerosi, le conoscenze riguardanti la specie A. arborescens, molto nota fra le popolazioni locali, sono molto scarse. Due soli precedenti studi riportano l’isolamento dei sesquiterpeni lattonici [1,2]. La presenza di questa classe di composti è tipica della famiglia delle Asteraceae, dove rivestono importanza come markers tassonomici, ed è stata riscontrata in numerose specie di Ambrosia. I sesquiterpeni lattonici sono noti per la loro attività antibatterica [3], antifungina [4], molluscicida [5] e soprattutto citotossica [6]. L’interesse biologico di queste molecole e la scarsa lettereratura su A. arborescens hanno stimolato lo studio della pianta, inserito in un progetto di cooperazione con l’Ecuador finalizzato all’indagine di nuove specie vegetali e nuovi composti naturali biologicamente attivi. La pianta secca e polverizzata è stata sottoposta ad estrazione frazionata con solventi a polarità crescente. Il successivo frazionamento degli estratti cloroformico ed esanico ha portato all’isolamento di numerosi sesquiterpeni lattonici tutti appartenenti alla classe degli pseudo-guaianolidi e strettamente correlati fra loro. La caratterizzazione strutturale dei metaboliti isolati ha portato all’identificazione di damsina, coronopilina, diidrocoronopilina, psilostachina e psilostachina C mentre l’identificazione di alcuni di essi è in fase di completamento. L’isolamento dei composti è stato effettuato attraverso adeguate cromatografie quali gel-filtrazione, cromatografia flash e, soprattutto, HPLC in fase inversa. Esperimenti di risonanza magnetica nucleare mono- e bidimensionale (1H, 13C NMR, 1D-TOCSY, 1D-ROESY, DQF-COSY, HSQC, HMBC) e di spettrometria di massa ESI hanno invece permesso la caratterizzazione completa dei composti isolati. Sulla base dei risultati riportati in letteratura riguardo l’attività citotossica di questa classe di composti, sono in corso test di attività antiproliferativa su tutte le molecole identificate al fine di individuare potenziali agenti antitumorali e utili informazioni inerenti la correlazione struttura-attività.