Isolamento di composti fenolici da Baseonema acuminatum e valutazione dell’attività antimicrobica

Baseonema acumitanum P. Choux (Asclepiadaceae) è un albero originario del Madagascar dove è comunemente noto con il nome di “Mamiaho”; le foglie sono tradizionalmente usate contro la tosse e nel trattamento di infezioni microbiche. Test in vitro ed in vivo hanno messo in evidenza la capacità dell’estratto acquoso della droga di inibire la broncocostrizione indotta da allergeni.1 Le foglie costituiscono, inoltre, parte essenziale della dieta dei sifaka (Propithecus verreauxi verreauxi), lemuri che abitano la foresta Kirindy di Morondava (Madagascar). L’uso della pianta da parte di questi animali potrebbe rappresentare un caso di impiego mirato all’automedicazione.2 Precedenti studi chimici condotti su estratti delle parti aeree della pianta hanno portato all’isolamento di triterpenoidi, steroidi e tre glicosidi pregnanici.3 In particolare i triterpenoidi sono considerati responsabili dell’inibizione del broncospasmo anafilattico. Scopo del presente lavoro è stato l’isolamento e la caratterizzazione strutturale di altri metaboliti secondari dalle foglie di B. acuminatum e la valutazione dell’attività antimicrobica dei composti ottenuti, tenendo in considerazione l’impiego tradizionale della droga. Sono stati così isolati undici composti fenolici tra cui tre nuovi prodotti naturali, 1-galloil-β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-galattopiranoside (1), 2-metossi-5-(1',2',3'-triidrossipropilfenil-1-O-(6''-galloil)-β-D-glucopiranoside (2), 2-metossi-5-idrossimetilfenil-1-O-(6''-galloil)-β-D-glucopiranoside (3). La struttura di tutti i composti è stata determinata mediante spettroscopia NMR e analisi ESI-MS. I composti isolati sono stati testati in vitro per valutare l’attività antimicrobica impiegando un micrometodo di diluizione seriale. Tale attività è stata saggiata nei confronti di sei ceppi batterici (due ceppi di Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Salmonella thyphimurium) e tre ceppi di Candida albicans. I risultati ottenuti hanno mostrato per i due nuovi composti 2 e 3 e per alcuni costituenti noti un’attività antifungina nei confronti dei tre ceppi di Candida studiati. I valori della MIC (Minima Concentrazione Inibente) per i composti nuovi erano nel range di 12.5-100 µg/ml. Nessuno dei composti fenolici saggiati ha mostrato attività verso i ceppi batterici studiati. I nostri risultati mostrano come la presenza nella molecola di un’unità galloilica sia di fondamentale importanza per l’attività antimicrobica; tutti i composti attivi contengono, infatti, questa unità. L’attività antimicrobica osservata per alcuni dei composti fenolici isolati dalle foglie di B. acuminatum può rappresentare un dato di supporto all’impiego tradizionale della pianta e giustificare l’eventuale automedicazione da parte dei sifaka.