Nuovi glicosidi pregnanici da Caralluma dalzielii

L’indagine fitochimica di Caralluma dalzielii N.E.Br. rientra nell’ambito di un più vasto programma di ricerca finalizzato all’indagine chimico-biologica di piante appartenenti alla famiglia delle Asclepiadaceae. Tali specie presentano un metabolismo secondario indirizzato principalmente verso la biosintesi di glicosidi poliidrossipregnanici e/o loro esteri, noti agenti antitumorali e/o precursori di cardenolidi1. Le piante del genere Caralluma sono conosciute per la presenza di glicosidi pregnanici caratterizzati da una larghissima varietà strutturale dovuta sia ai sostituenti sul nucleo steroidico sia alla catena zuccherina ad esso legata. L’interesse suscitato dalla diversificazione biosintetica rilevata in un nostro precedente studio su Caralluma negevensis2 ha motivato quest’indagine sulla specie C. dalzielii, di cui è nota in letteratura la sola presenza di glicosidi pregnanici derivati della tomentogenina.3 Originaria del Mali, C. dalzielii è una pianta perenne e succulenta, le cui parti aeree trovano impiego nella medicina tradizionale come stimolanti, nel deperimento organico, oltre che come coadiuvanti nella cura di patologie cardio-toraciche. Il lattice della pianta viene, invece, usato per la disinfezione di ferite.4 Il presente studio fitochimico è stato effettuato sulla pianta in toto che, dopo un preliminare sgrassamento con n-esano, è stata sottoposta ad estrazione con solventi a polarità crescente con CHCl3, CHCl3-MeOH (9:1) e MeOH. Lo studio di tutti gli estratti, attraverso varie tecniche cromatografiche quali Sephadex LH-20, DCCC, cromatografia Flash e RP-HPLC, ha portato all’isolamento di diversi nuovi glicosidi aventi in comune il nucleo poliidrossipregnanico della tomentogenina, acetilato in C-12 e recante in C-20 cinque diverse porzioni esteree derivanti da acido benzoico, acido nicotinico, acido o-ammino benzoico, acido isobutirrico e acido 2-metilbutirrico. Tutti i composti presentano una catena oligosaccaridica legata sul C-3, costituita da 2 a 5 unità zuccherine, identificate come cimarosio, oleandrosio, 3-O-metilallosio, tevetosio e glucosio, monosaccaridi generalmente peculiari della famiglia delle Asclepiadaceae. L’identificazione della struttura di tutti i composti è stata effettuata mediante l’utilizzo di tecniche NMR mono- e bidimensionali (1H, 13C, 1D-TOCSY, 1D-ROESY, DQF-COSY, HSQC, HMBC) e ESI-MS. Sono in corso test di attività antiproliferativa miranti ad individuare eventuali correlazioni struttura-attività su tre linee cellulari murine e umane in coltura continua: J774.A1, HEK-293, WEHI-164.