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English[GRAPHICS] Epoxide 4 is generated in situ from D-glucal-derived hydroxy mesylate 3. Reaction of epoxide 4 with a series of alkyl- and aryllithium reagents affords 2,3-unsaturated beta-C-glycosides with excellent 1,4-regioselectivity and complete stereoselectivity for the beta-glycoside. Other organometallic reagents demonstrate more complex behavior in their reactions with epoxide 4.
| Autori interni: | |
| Autori: | V. DI BUSSOLO; M. CASELLI; M. PINESCHI; P. CROTTI |
| Titolo: | New Stereoselective beta-C-glycosidation by Uncatalized 1,4-Addition of Organolithium Reagents to a Glycal-derived Vinyl Oxirane |
| Anno del prodotto: | 2003 |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1021/ol034662f |
| Appare nelle tipologie: | 1.1 Articolo in rivista |
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http://hdl.handle.net/11568/205932
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