The reaction of alpha vinyl oxirane 5, prepared through a new route to the D-gulal system, with O-nucleophiles (alcohols and di-O-isopropylidene-alpha-D-monosaccharides) and C-nucleophiles (lithium alkyls) affords, in a completely stereoselective way, the corresponding 2-unsaturated alpha O- and C-glycosides having the same configuration as the starting epoxide.

Stereospecific Uncatalyzed alpha-O-Glycosilation and alpha-C-glycosilation by Means of a New D-Gulal-Derived alpha Vinyl Oxirane

DI BUSSOLO, VALERIA;PINESCHI, MAURO;CROTTI, PAOLO
2004

Abstract

The reaction of alpha vinyl oxirane 5, prepared through a new route to the D-gulal system, with O-nucleophiles (alcohols and di-O-isopropylidene-alpha-D-monosaccharides) and C-nucleophiles (lithium alkyls) affords, in a completely stereoselective way, the corresponding 2-unsaturated alpha O- and C-glycosides having the same configuration as the starting epoxide.
DI BUSSOLO, Valeria; M., Caselli; M. R., Romano; Pineschi, Mauro; Crotti, Paolo
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