Redn. of RC≡C(CH2)nOH (I; n, R given; 7, MeCHEt(CH2)4; 2, hexyl; 6, Bu; 6, octyl) with LiAlH4 in diglyme-THF gave 85-94% E-RCH:CH(CH2)nOH (II).  I (n, R given; 7, MeCHEt(CH2)4; 6, Bu; 6, octyl) were prepd. by reaction of RC≡CLi with the resp. (tetrahydropyranyloxy)iodoalkane.  The acetate of II (R = Bu, n = 6) is the sex pheromone of the false codling moth, Argyroploce leucotreta.

Insect pheromones. Stereoselective reduction of alpha- or omega-alkynols to the corresponding (E)-alkenols by lithium tetrahydroaluminate

ROSSI, RENZO;CARPITA, ADRIANO
1977

Abstract

Redn. of RC≡C(CH2)nOH (I; n, R given; 7, MeCHEt(CH2)4; 2, hexyl; 6, Bu; 6, octyl) with LiAlH4 in diglyme-THF gave 85-94% E-RCH:CH(CH2)nOH (II).  I (n, R given; 7, MeCHEt(CH2)4; 6, Bu; 6, octyl) were prepd. by reaction of RC≡CLi with the resp. (tetrahydropyranyloxy)iodoalkane.  The acetate of II (R = Bu, n = 6) is the sex pheromone of the false codling moth, Argyroploce leucotreta.
Rossi, Renzo; Carpita, Adriano
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