cis-AcOCH2CH:CHCH2OAc (cis-I), trans-I, or CH2:CHCH(OAc)CH2OAc were treated with LiCuBr2 and RMgX (R = alkyl, cyclohexyl, Ph; X = Br, Cl) to give cis- and trans- RCH2CH:CHCH2OAc and CH2:CHCHRCH2OAc.  cis-I with PrMgBr and LiCuBr2 in THF at -70° gave CH2:CHCHBrCH2OAc and cis-PrCH2CH:CHCH2OAc.

A highly regioselective synthesis of 1-acetoxy-2-alkyl-3-butenes from 1,4-diacetoxy-2-butene and alkylcopper complexes

CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO
1982

Abstract

cis-AcOCH2CH:CHCH2OAc (cis-I), trans-I, or CH2:CHCH(OAc)CH2OAc were treated with LiCuBr2 and RMgX (R = alkyl, cyclohexyl, Ph; X = Br, Cl) to give cis- and trans- RCH2CH:CHCH2OAc and CH2:CHCHRCH2OAc.  cis-I with PrMgBr and LiCuBr2 in THF at -70° gave CH2:CHCHBrCH2OAc and cis-PrCH2CH:CHCH2OAc.
Carpita, Adriano; Rossi, Renzo
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