The conformational equilibrium of the title compound has been determined by correlating its n.m.r. parameters with those of its 2,2,6,6-tetradeuterio derivative and trans- and cis-2-tert-butyl-4,5-epoxytetrahydropyran. The high preference (ΔG ∼ -0.8 kcal/mol) for the half-chair conformation in which the pyranoid oxygen is furthest from the oxirane oxygen atom can be interpreted in terms of electrostatic interactions between the two oxygen atoms.
Autori interni: | ||
Autori: | CATELANI G; MONTI L; TOGNETTI P | |
Titolo: | CONFORMATIONAL-ANALYSIS OF 3,4-EPOXYTETRAHYDROPYRAN BY NMR-SPECTROSCOPY | |
Anno del prodotto: | 1981 | |
Digital Object Identifier (DOI): | 10.1016/S0008-6215(00)80665-5 | |
Appare nelle tipologie: | 1.1 Articolo in rivista |
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