The title compd. (I) was prepd. from D-mannitol by isopropylidenation, Pb(OAc)4 oxidn., redn., Grignard reaction with Me2CHCl, and bromination-dehydrobromination of II.  Grignard reaction of I with CH2:CHCCl:CH2 gave (S)-ipsenol.

Synthesis of enantiomerically pure (S)-1,2-epoxy-4-methylpentane starting from D-mannitol

ROSSI, RENZO;CARPITA, ADRIANO;
1983

Abstract

The title compd. (I) was prepd. from D-mannitol by isopropylidenation, Pb(OAc)4 oxidn., redn., Grignard reaction with Me2CHCl, and bromination-dehydrobromination of II.  Grignard reaction of I with CH2:CHCCl:CH2 gave (S)-ipsenol.
Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bonaccorsi, F.
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