Upon treatment with the metal enolates of methylene active compounds (dimethyl malonate and dibenzoylmethane) (C-nucleophiles) and benzyl carbamate (N-nucleophile), D-allal- and D-galactal-derived vinyl epoxides are stereoselectively transformed, in a single step, into diastereoisomeric, highly functionalized, enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted-2,5-dihydrofurans.

Enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted-2,5-dihydrofurans from D-allal- and D-galactal-derived vinyl epoxides

Di Bussolo V.
;
Bordoni V.;Favero L.;Uccello Barretta G.;Balzano F.;Pineschi M.;Crotti P.
2019-01-01

Abstract

Upon treatment with the metal enolates of methylene active compounds (dimethyl malonate and dibenzoylmethane) (C-nucleophiles) and benzyl carbamate (N-nucleophile), D-allal- and D-galactal-derived vinyl epoxides are stereoselectively transformed, in a single step, into diastereoisomeric, highly functionalized, enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted-2,5-dihydrofurans.
2019
Di Bussolo, V.; Princiotto, S.; Bordoni, V.; Martinelli, E.; Favero, L.; Crotti, S.; Uccello Barretta, G.; Balzano, F.; Pineschi, M.; Crotti, P.
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