Nel proseguire le indagini chimico-biologiche su piante appartenenti alla flora del Mali, è stato effettuato uno studio sulla corteccia di Pteleopsis suberosa Engl. et Diels (Combretaceae), una specie ampiamente diffusa nella Savana e in diverse regioni dell’Africa, quali Mali, Senegal, Guinea, Ghana, Togo, Benin e Nigeria(1). Le foglie di Pteleopsis suberosa sono popolarmente conosciute per il trattamento di meningite, febbre convulsiva e cefalee. La corteccia del tronco, comunemente nota con il nome di "terenifù", viene utilizzata per le sue proprietà antitussive, antiasmatiche, antiemorroidarie, antivirali ed in particolare, antiulcera(2), ed inoltre nel trattamento di itterizia, astenia e dissenteria(3) e per incrementare la produttività di cereali(4). Nella Farmacopea Maliana, la corteccia polverizzata costituisce il Calmogastril®, un Farmaco Tradizionale Migliorato che viene somministrato oralmente, sotto forma di decotto, per il trattamento di ulcere gastriche e duodenali. Nostri precedenti studi hanno confermato gli effetti protettivi del decotto, somministrato a differenti dosi nei ratti, nel trattamento di ulcere sperimentali indotte da indometacina(5). L’estratto metanolico ha invece mostrato attività antibatterica in vitro verso Helicobacter pylori(6). Successivi studi sulla corteccia hanno, inoltre, evidenziato attività fungicida e fungistatica(7) e proprietà antitussive(8). In questo lavoro abbiamo effettuato il primo studio sulla composizione chimica della corteccia di P. suberosa riportando l’isolamento e la caratterizzazione strutturale di tredici triterpenoidi, quattro dei quali sono nuove saponine triterpenoidiche. La loro struttura è stata determinata mediante spettroscopia 2D-NMR (DQF-COSY, 1D-TOCSY, 1D-ROESY, HSQC, HMBC) e spettrometria di massa ESI. Tutti i composti isolati sono stati testati su un ceppo standard e su tre ceppi di isolamento clinico (Ci 1 cagA, Ci 2 vacA, genotipi virulenti e Ci 3) di Helicobacter pylori ottenuti da biopsie di pazienti affetti da ulcere gastroduodenali. I risultati hanno mostrato che l’Arjunglucoside I è l’unico composto isolato attivo verso tutti i ceppi di Helicobacter pylori testati. È interessante notare che l’attività dell’Arjunglucoside I è risultata maggiore rispetto al metronidazolo verso i due genotipi di virulenza cagA e vacA.

Saponine triterpenoidiche da Pteleopsis suberosa e loro attività su Helicobacter pylori

DE LEO, MARINELLA;BRACA, ALESSANDRA;
2006

Abstract

Nel proseguire le indagini chimico-biologiche su piante appartenenti alla flora del Mali, è stato effettuato uno studio sulla corteccia di Pteleopsis suberosa Engl. et Diels (Combretaceae), una specie ampiamente diffusa nella Savana e in diverse regioni dell’Africa, quali Mali, Senegal, Guinea, Ghana, Togo, Benin e Nigeria(1). Le foglie di Pteleopsis suberosa sono popolarmente conosciute per il trattamento di meningite, febbre convulsiva e cefalee. La corteccia del tronco, comunemente nota con il nome di "terenifù", viene utilizzata per le sue proprietà antitussive, antiasmatiche, antiemorroidarie, antivirali ed in particolare, antiulcera(2), ed inoltre nel trattamento di itterizia, astenia e dissenteria(3) e per incrementare la produttività di cereali(4). Nella Farmacopea Maliana, la corteccia polverizzata costituisce il Calmogastril®, un Farmaco Tradizionale Migliorato che viene somministrato oralmente, sotto forma di decotto, per il trattamento di ulcere gastriche e duodenali. Nostri precedenti studi hanno confermato gli effetti protettivi del decotto, somministrato a differenti dosi nei ratti, nel trattamento di ulcere sperimentali indotte da indometacina(5). L’estratto metanolico ha invece mostrato attività antibatterica in vitro verso Helicobacter pylori(6). Successivi studi sulla corteccia hanno, inoltre, evidenziato attività fungicida e fungistatica(7) e proprietà antitussive(8). In questo lavoro abbiamo effettuato il primo studio sulla composizione chimica della corteccia di P. suberosa riportando l’isolamento e la caratterizzazione strutturale di tredici triterpenoidi, quattro dei quali sono nuove saponine triterpenoidiche. La loro struttura è stata determinata mediante spettroscopia 2D-NMR (DQF-COSY, 1D-TOCSY, 1D-ROESY, HSQC, HMBC) e spettrometria di massa ESI. Tutti i composti isolati sono stati testati su un ceppo standard e su tre ceppi di isolamento clinico (Ci 1 cagA, Ci 2 vacA, genotipi virulenti e Ci 3) di Helicobacter pylori ottenuti da biopsie di pazienti affetti da ulcere gastroduodenali. I risultati hanno mostrato che l’Arjunglucoside I è l’unico composto isolato attivo verso tutti i ceppi di Helicobacter pylori testati. È interessante notare che l’attività dell’Arjunglucoside I è risultata maggiore rispetto al metronidazolo verso i due genotipi di virulenza cagA e vacA.
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