Sintesi di derivati perilenici & studio preliminare su relazione struttura-proprietà

Lo sviluppo e preparazione di coloranti organici ad alte prestazioni risulta essere un obiettivo molto ambito in chimica dato il vasto utilizzo che questi composti hanno in molti settori della tecnologia e della medicina. Infatti, sempre più sono le applicazioni in campo elettronico od energetico che vedono come protagoniste molecole organiche capaci di interagire con la luce, solare o artificiale, e impartire proprietà particolari all’ambiente in cui si trovano (es. fluorescenza, trasporto elettronico), come del resto sono sempre più numerose le tecniche diagnostiche in campo medico che utilizzano sonde fluorescenti altamente specifiche. In particolare, nel campo dei pigmenti (coloranti organici od inorganici non solubili nel mezzo disperdente) negli ultimi anni è divenuto di notevole interesse lo sviluppo di molecole che risultano essere trasparenti e/o riflettenti alle radiazioni del vicino infrarosso (NIR, 780-2500 nm). L’interazione tra le radiazioni NIR e le molecole di pigmento presenti sulle superfici degli oggetti, che ci circondano quotidianamente, è tra le cause del riscaldamento degli oggetti stessi che si osserva durante le ore diurne e l’esposizione alle radiazioni solari. Tale riscaldamento è tanto maggiore quanto più il colore del pigmento passa dal bianco al nero. E’ noto infatti come nei paesi caldi, dove il numero di ore di esposizione alla luce solare è molto elevato, gli edifici siano generalmente di colore bianco per mantenere la temperatura interne della struttura il più bassa possibile. Appare quindi evidente quanto sia importante lo sviluppo di pigmenti di colore diverso dal bianco, in particolare di neri o comunque di colori scuri, che non siano in grado di interagire con la porzione NIR della luce (pigmenti NIR trasparenti e/o riflettenti) non contribuendo di conseguenza al riscaldamento degli oggetti che ricoprono, siano essi ad esempio pareti o tetti di edifici, sedili o cruscotti di autoveicoli, strutture in legno. Questo, naturalmente, comporta tra i vantaggi un risparmio energetico per la climatizzazione e un minor degrado termico dei materiali. Negli ultimi anni sono stati sviluppati un gran numero di pigmenti NIR trasparenti e/o riflettenti (pigmenti COOL) a base di ossidi metallici, ma alcune volte il costo risulta molto elevato, ed inoltre la loro tossicità ne limita le possibili applicazioni. In questo quadro generale, la ricerca quindi di pigmenti metal-free di natura puramente organica risulta essere un obiettivo di sicuro interesse. Il presente contributo si propone di presentare alcuni studi preliminari di progettazione e sintesi di nuovi perileni organici. In particolare, verrà presentata la preparazione di nuovi derivati perilene bisimmide simmetrici con funzionalità periferiche diverse ed i primi studi di caratterizzazione ottica atti a stabilire una relazione struttura proprietà. Verrà evidenziato come un approccio allo studio sistematico in questo senso possa essere utile per effettuare uno screening veloce ed efficiente di pigmenti appartenenti ad una stessa famiglia.